M-Xlorperoksibenzoy kislotasi

Meta-Xlorperoksibenzoy kislotasi (mCPBA) – peroksikislotalar sinfiga mansub organik birikma. Organik sintezda alkenlarga, sulfidlarga, selenidlarga va aminlarga kislorod atomini oʻtkazish uchun reagent sifatida ishlatiladi.


M-Xlorperoksibenzoy kislotasi

Nomlanishi
IUPAC nomenklaturasi 3-xlorofenil-1-karboperoksi kislota Boshqa nomlari 3-xloroperoksibenzoy kislota 3-xloroperbenzoy kislota 3-xlorobenzoperoksi kislota meta-xloroperoksibenzoy kislota m-xloroperoksibenzoy kislota meta-xloroperbenzoy kislota m-CPBA mCPBA
Xususiyatlari
Molekulyar formula	C₇H₅ClO₃
Molyar massa	172.56 g/mol
Qaynash harorati	92-94 °C
Kislotalik (pK_a)	7.57

Tayyorlash va tozalash

mCPBA m-xlorobenzoil xloridni vodorod peroksidning ishqoriy muhitdagi eritmasi bilan reaksiyasi va keyin kislotalash orqali tayyorlanishi mumkin.

U 72% dan kam mCPBA, taxminan 10% miqdorda m-xlorobenzoy kislotasi va suvdan iborat barqaror aralashma sifatida sotiladi. Peroksikislota ushbu aralashmani natriy gidroksid va kaliy fosfatning pH = 7.5 da bufferlangan eritmasi orqali ajratib olinishi mumkin. Peroksikislotalar odatda karbon kislotalarga qaraganda kuchsiz kislota hisoblanganligi tufayli, pH ni diqqat bilan nazorat qilish orqali kislota eritmalari ajratib olinishi mumkin. Odatdagi haroratda ham parchalanishga moyil boʻlganligi sababli, ajratib olingan material past haroratlarda plastik idishlarda saqlanishi kerak.

mCPBA ning aniq miqdori talab etiladigan reaksiyalarda ushbu faol oksidantni aniq miqdorini aniqlash uchun titrlash mumkin.

Fizik xossalari

mCPBA metilen dixlorid, xloroform, 1,2-dixloretan, etilatsetat, benzol, dietil efir erituvchilarda yaxshi, geksanda kam eriydi va suvda erimaydi.

Kimyoviy xossalari

mCPBA tarkibidagi kuchsiz peroksi, –O–O– bogʻi nukleofil reagentlar tomonidan osongina hujumga uchrab, soʻngra kislorod atomini oʻziga oʻtkazadi. Bu kislorod atomi nukleofilga yoki halqadan tashqaridagi atom sifatida yoki halqa hosil qilib birikadi.

mCPBA asosan ketonlarni murakkab efirlarga aylantirish (Bayer-Villiger oksidlanishi), alkenlarni epoksidlash (Prilejaev reaksiyasi), silil enol efirlarni silil α-gidroksi ketonlarga aylantirish (Rubottom reaksiyasi), sulfidlarni sulfoksidlar va sulfonlargacha oksidlash, aminlarning oksidlanishi natijasida N-oksi birikmalarni hosil qilish kabi reaksiyalarda qoʻllanadi. Quyida siklogeksenning mCPBA bilan epoksidlanish reaksiyasi koʻrsatilgan:

Epoksidlanish reaksiyasida sin-birikish reaksiyasi hisoblanadi. Peroksikislotaning sis- yoki trans-alkenga birikuvchi kislorod atomi qoʻshbogʻ bilan bogʻlangan ikki uglerod atomi bilan birikib uch aʼzoli oksa halqa hosil qiladi va bunda, uglerodlarga birikkan oʻrinbosarlarning halqa tekisligiga nisbatan geometriyasi oʻzgarmaydi. Quyidagi sxema Prilejaev reaksiyasining oʻtish holatini koʻrsatadi:

Ehtiyot choralari

mCPBA zarbaga sergir va potensial portlovchi modda hisoblanadi. Issiqlik taʼsirida osongina parchalanib, portlashi mumkinligi sababli, sovuq haroratda, oksidlovchilarga chidamli materialdan tayyorlangan idishlar, masalan, plastik idishlarda saqlanadi.

Havolalar

Li, Jie Jack (2003). Name Reactions: A Collection of Detailed Reaction Mechanisms (2nd ed.). Berlin, Heidelberg, New York: Springer. p. 323. ISBN 978-3-662-05338-6.
Armarego, W. L. F.; Perrin, D. D. (1996). Purification of Laboratory Chemicals (4th ed.). Oxford: Butterworth-Heinemann. p. 145. ISBN 0-7506-3761-7.
McDonald, Richard N.; Steppel, Richard N. & Dorsey, James E. (1970). „m-Chloroperbenzoic Acid“. Organic Syntheses. 50: 15. doi:10.15227/orgsyn.050.0015.